丘吉尔确实结过婚，其婚姻经历可总结如下：

第一段婚姻

1873年，丘吉尔的母亲詹妮·杰罗姆与伦道夫·丘吉尔（温斯顿·丘吉尔的父亲）结婚。这段婚姻以财产联姻为主，詹妮作为美国金融家莱昂纳德·杰罗姆的女儿，通过婚姻进入英国贵族圈。

第二段婚姻

1908年，丘吉尔与克莱芒蒂娜·奥齐耶（维奥莱特）结婚。两人于1904年相识，婚礼在圣玛格丽特教堂举行，英国政要如戴维·劳埃德·乔治、马尔伯勒公爵等出席。婚后以书信沟通，克莱芒蒂娜被视作丘吉尔事业的重要支持者，但婚后未育子女。

婚姻特点

- 两段婚姻均无子女，且均以财产或政治利益为基础。

- 丘吉尔与克莱芒蒂娜的婚姻以书信维系，展现了其内敛的性格特点。

总结：

丘吉尔共结过两段婚姻，第一段为母亲与父亲之婚，第二段为与克莱芒蒂娜的正式婚姻，两段婚姻均无子女且以利益结合为主。