形容伤感失意的词语可分为四类，涵盖情绪状态、精神面貌、生活境遇及极端表现，具体如下：

一、情绪状态类

黯然神伤：

心神悲沮，情绪低沉

郁郁寡欢：

心情抑郁，缺乏欢乐

闷闷不乐：

烦闷压抑，无心愉悦

心灰意冷：

对事物失去信心和热情

二、精神面貌类

垂头丧气：

因挫折而沮丧，精神不振

无精打采：

精神萎靡，缺乏活力

失魂落魄：

精神恍惚，如同丢了魂魄

三、生活境遇类

寒酸落魄：

穷困潦倒，狼狈颓丧

穷愁潦倒：

长期困顿，意志消沉

半生潦倒：

半辈子处于失意境地

四、极端表现类

痛不欲生：

痛苦到极点，生不如死

肝肠寸断：

极度伤心，比喻痛苦剧烈

哀痛欲绝：

悲哀伤心到极点

注：部分词语如“哀而不伤”为中性表达，需注意区分情感色彩。